天然产物化学

质

鞣

tannins

鞣质又称为植物单宁（vegetable tannins）， 是一类广泛存在于植物体内的复杂多元酚类化合 物。鞣质能与蛋白质相结合形成不溶于水的沉 淀，故能与生兽皮的蛋白质结合形成致密、柔 韧、不易腐败又难以透水的皮革，具有涩味和收 敛性，所以称为鞣质。

分布 除低等植物如藻类、地衣、苔藓等外， 鞣质广泛分布于植物界，尤其在种子植物中分布 非常广泛。

值得提及的是，鞣质在许多中药材中广泛存 在，如芍药、龙芽草、山楂、黄连、乌药、石榴 皮、虎杖、仙鹤草、老鹳草、何首乌、麻黄、大 黄、地榆等。

一、水解鞣质

水解鞣质是酚酸（属于C1-C6型酚类）与 多元醇形成的酯或苷。在稀酸、碱或鞣酶的作 用下易水解。根据所产生多元酚酸的不同，水 解鞣质又分为棓酸鞣质（没食子鞣质）和鞣花 酸鞣质。

O
COOH
O
OH
HO OH
HO OH
HO
O
OH
O
棓酸(没食子酸) 鞣花酸
COOH OH
OH
HO OH
HO
OH COOH
六羟基联苯二甲酸
54 6

• 1 棓酸鞣质（gallotannin）

水解后产生棓酸（即3,4,5-三羟基苯甲酸，也 称为没食子酸）或其缩合物。

COOH
HO OH
OH

棓酸

OH
COOH OH OH
O C OH
o
OH
间－双棓酸

OH
OH
COOH O C OH
o
OH
OH
对－双棓酸
COOH OH
OH
HO OH
HO
OH COOH
六羟基联苯二甲酸
54 8

五倍子鞣质是一种典型的水解鞣质，它是五 倍子的主要成分，含量约50％～70％，五倍子是 五倍子蚜（虫）寄生在漆树科植物盐肤木叶翅上 所形成的虫瘿或其他蚜虫寄生在同属植物的小叶 背上所形成的虫瘿。因我国盛产五倍子，故国际 上又将五倍子鞣质称为中国鞣质，而在我国药典

上则称之为鞣酸

药用五倍子鞣质是混合物，是葡萄糖上羟基与棓 酸所形成的酯类化合物，典型结构为2-多-O-棓酰 基-1,3,4,6-四-O-棓酰基- β -D-葡萄糖，平均每分子 五倍子鞣质中含3个棓酰基，以缩酚的形式存在。 分子中的葡萄糖具有椅式构象，棓酰基连在平伏 键上。完全水解后产生D-葡萄糖和棓酸。