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第一章 绪论

【教学目的】

使学生了解有机化化学的研究对象和有机化合物的特殊性质。 使学生掌握有机化合物的结构表示方法和有机化合物的分类方法。 认识一般有机官能团和能给单官能团有机化合物分类。 了解有机物结构特点与一般理化性质的关系

【教学重点】

1.有机化合物的特点、有机物的结构表示方法及有机物分类方法。

一、有机化合物和有机化学的涵义

在自然科学的分支中，化学是在原子水平上研究物质的组成、结构 和性能以及相互转化的学科。

人们对有机物的认识是逐渐由浅入深的，最初有机物指由动植物有 机体得到的物质。例如：糖、染料、酒和醋等。在我国古代，周朝已 知用胶，汉朝发明了造纸。这是对有机物的最初人认识，它只是对其 性质的一种运用，并不了解其结构与性质，并且这些均为混合物，对 有机物纯物质的认识是近代的事。十八世纪，人们逐渐获得了一些 纯 物质，例如：从葡萄汁中获得了酒石酸，从尿中获得尿素，从酸牛奶 中取得了乳酸等。由于这些物质均为从有生命的物体中获得，（同无机 物，例如：矿石、金属相比）并且由于当时的条件所限制，不能用人 工合成，“有机”这一词便由此而生。

阐明有机物 与无机物在结构 和性质上的差 异。分析有机物 与无机物互相转 化的关系及相对 性。归纳出有机 化学的研究对象 为烃及其衍生物 的组成、结构、 制备、性质及其 变化规律。

著名化学家柏则里，首先引用了“有机化学”这一名字，目的是区 别于其他矿物质的化学——无机化学。但他认为有机物只能由生物细 胞受一种特殊力量——生活力的作用才会产生出来，人工是不能合成 的，这一思想曾一度统治了有机化学界，阻碍了有机化学的发展。1828 年，魏勒（Wёhler）第一次人工合成了尿素，但是这一重要发现，并 没有得到柏则里等化学家的承认。随着科学的发展，更多的有机物被 合成，生活力才彻底被否定，从此有机化学进入了合成的时代。

有机物均含有碳原子，所以现代有机学被定义为“碳化合物的化 学”。1950 年已知化合物数目有200 万种，1990 年达到1000 万种，这 些化合物大多数由人工合成。再例由H 和O 组成的化合物只有H2O，H2O2 两种。而由C 和H 组成的化学物质已知的就有3000 多种。 碳氢化合物：分子中只含碳和氢两种元素的化合物，又称为烃。碳 氢化合物是有机化合物的母体。

碳氢化合物的衍生物：碳氢化合物中的氢原子被其它原子或基团替 代后的化合物。

有机化合物：含碳的化合物，或者碳烃化合物及其衍生物。可含C、 H、O、N、P、S 等元素。

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有机化学：研究有机化合物的化学，即研究有机化合物的组成、结 构、性质、制备及其变化规律的科学。

二、有机化合物的特点（结构影响性质）

1. 组成和结构上的特点

① 碳原子是四价的：即可与四个原子结合成键。例如：

1.用“结构决定 性质”和“有机 物结构复杂”来 强调明确表示有 机物结构的重要 性。

2.介绍结构式的 书写方法及注意 事项。

② 碳原子的自相结合成键

C 与C 可用一价自相结合成碳碳单键，最后形成碳链。

1854 年，August Kekulё在伦敦乘坐公共马车时得到了该问题的 回答。“一个晴朗的夏夜，我正在乘坐末班公共马车时，和往常一样， 我做在‘外座’，车子经过伦敦寂静的街道，他在其他时候是充从满着 生气的，我沉浸在梦幻中，看！原子在我眼前跳跃……，我不断地看 到两个较小的原子如何连接起来形成一对，一个较大的如何拥抱着两 个较小的；另一些较大的紧拉着三个或四个较小的，同时他们全都在 一个令人晕眩的舞蹈中回旋着，我看到这些大地原子如何形成一条 链……，我当晚就花了一些时间记下了至少是这些梦境的梗概。”—— August Kekulё，1890

例如：三个碳原子自相结合，结构如下图； 四个碳原子自相结合，有两种排列，结构如下：

从人类生活的衣 食住行必须物来 分析有机物的共 同性质

三原子结构 四原子结构—1 四原子结构—2 若为烃，其于价用H 填补。

1.从衣食住行必需 品的种类数量分析 得到有机物数量多 的印象。

构造式：上式中，代表着分子中原子的种类，数目和排列的次序， 称为构造式。

结构：建筑结构观点：（August Kekulё）认为分子是由各原子结 合起来的一个“建筑物”，原子好象木架和砖石，不仅他们连接有一定 的次序，而且建筑物有一定的式样和形象，（这是一种建筑观点的分子 结构）

简单解释：碳链延 长与分枝所致。 2.从生活中的防火 知识进行演绎，得 出大多数有机物易 燃的结论。

一些基本概念：

单键：两个原子各用一个电子共价成键，称为单键。

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双键 ：两个原子各用两个电子共价成键，称为双键。	简单解释：碳碳键 和碳氢键大都可以
叁键 ：两个原子各用三个电子共价成键，称为叁键。 直链 ：象上图中三个或四个或更多个碳原子，相连成一条直线称为 直链。 支链 ：象上图中三个碳原子相连形成一条直链，中间一个碳原子与 另一个碳原子相连形成分支的链，称为支链。 其中四原子结构—1 与四原子结构—2 称为碳架异构。	转变成碳氧键和氢 氧键并且放出能 量。 3.从酒精、食油、 燃气等有机物存在 状态导出有机物低 熔点性质：
2. 性质上的特点	简单解释：分子化
⑴容易燃烧，CO2和H2O 是主要燃烧产物 ⑵液体化合物挥发性大 ⑶固体化合物的熔点低，很少超过400℃ ⑷不溶于水 ⑸转化速度慢，副产物多，反应物转化率和产物的选择性很少达到 100% ⑹有机化合物分子中原子一般以共价健相连结	合物，弱极性键所 致。 4 从石油、食油、 氯仿、苯的水溶性 导出大多数有机物 不溶于水的结论。 简单解释：相似者 相溶。

2. 性质上的特点	简单解释：分子化
⑴容易燃烧，CO2和H2O 是主要燃烧产物 ⑵液体化合物挥发性大 ⑶固体化合物的熔点低，很少超过400℃ ⑷不溶于水 ⑸转化速度慢，副产物多，反应物转化率和产物的选择性很少达到 100% ⑹有机化合物分子中原子一般以共价健相连结	合物，弱极性键所 致。 4 从石油、食油、 氯仿、苯的水溶性 导出大多数有机物 不溶于水的结论。 简单解释：相似者 相溶。
与无机化合物比较：无机化合物由离子键组成，硬度大，熔点高， 水溶性大。 相似相溶 ：（是物质溶解性能的一经验规律）极性强的化合物易溶 于极性强的溶剂中，极性弱或非极性化合物易溶于弱极性或非极性的 溶剂中。 例如：NaCl 易溶于水中（有溶剂化作用）、油不溶于水中（分子 间作用力小）、 汽油溶于石蜡中分子间作用力相差不大、	5.缘体引出大多数 有机物不导电的性 质。诸如反应慢、 副反应多性质也从 生活事实导出。 6.有机物的结构决 定有机物性质－－ －结构式的重要 性。

汽油溶于石蜡中分子间作用力相差不大、 AAAA+BBBB ABAB+BABA

乙醇溶于水，有氢键的作用。

三、有机化合物的分类

1. 按碳架分类

⑴开链化合物：碳架成直链或带支链。（无环）其中包括：烷烃、稀烃、 炔烃等。 例如：

由于此类化合物最初是从油脂中发现的，也称为脂肪族化合物。

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几种不同表示方法：

蛛网式 缩写式 键线式

合物的分类方 法 碳胳分类、官能 团分类法。

4. 列举常见有 机官能团的 结构及名称。

⑵ 碳环化合物（环状化合物）

① 脂环族化合物：碳碳连接成环，环内可有双键、叁键。性质 与脂肪族化合物相似。例如：

② 芳香族化合物：（分子中含有一个或多个苯环）分子中含有一 个由碳原子组成的在同一平面内的闭环共轭体系，在性质上与脂肪族 化合物区别较大。例如：

③ 杂环：由碳原子及其他原子共同组成。例如：

2. 按官能团分类

官能团：具有不同性质的原子或基团称为官能团。 含相同官能团的化合物或多或少具有相同的性质，故可按官能团来 分类。

四、有机化学的重要性

《有机化学》学科已经形成多种分支学科，并且从实验性学科发展成 理论实验并重的学科。有机化学为基础的石油化工、医药、农药、涂 料、合成材料工业已成为国民经济的支柱产业。有机化学是生物化工、 功能材料、能源工业的基础。有机化学与生物学结合促进生命科学的

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发展。

在解决人类可持续发展遇到的重大问题，如能源、环境等问题中发 挥重大作用。

• 1．有机化学与农业科学密切相关。

• 2．有机化学是农业院校中一门重要基础课，为后继课程和科学研

• 究提供必要的理论基础和实验手段。

3．有机化学是考某些专业研究生的必考课。

五、学习有机化学的方法

学好有机化学的重要方法是：勤记忆、认真做练习题（作业）、善 于归纳总结、会利用关键词和练习题、动手做实验、遇到问题及时解 决。

勤记忆：有机化合物的构造式、命名等，要象学外文单词那样反 复强化记忆（视、读、写）。记忆材料多了，掌握内在规律后，上升为 理解记忆。机械记忆和理解记忆相辅相成。

认真做练习题：做练习题是教学的重要环节。在系统学习一个或 几个知识点后，独立思考做练习题或作业，不要照抄习题答案。

善于归纳总结：总结化合物结构与性质的关系以了解共性与个性， 总结各类化合物之间内在联系与相互转化关系，总结各类化合物的共 性，总结各类化合物的制备方法，总结影响有机化合物物理性质的因 素等等。

会利用关键词和练习题：在每个知识点后的"关键词"和"练习题" 是针对这个知识点而设计的，有巩固、强化学习效果的作用，要理解、 记忆。

动手做实验：有机化学是理论与实践并重的学科。通过实验训练 做实验的基本技能，培养理论联系实际的作风，养成严谨科学态度与 良好工作习惯。网上学习是理论学习阶段，注意观察演示实验操作， 观察实验现象，培养观察现象、发现问题、自觉分析问题和解决问题 的能力。进入实验教学阶段，按实验的要求进行。

遇到疑难问题及时解决：有机化学教学内容前后连贯，系统性强。 疑难问题积累多了，有学不下去的危险。只有掌握好前面的知识才能 深刻理解后面的知识。

《有机化学》是实践性非常强的学科，除了要做"有机化学实验" 外，还需要到化工厂参观、实践，了解工业上如何运用、制备有机化 合物。建议学生在《有机化学》学习的不同阶段到就近的化工厂参观 实践。化工厂可以是大的石油化工公司，也可以是制药厂、农药厂、 油漆厂、合成材料（橡胶、塑料、纤维）厂、染料厂、粮油加工厂， 甚至污水处理厂等。熟悉一两个生产过程，如何能用所学的有机化学 知识，解决生产中的实际问题就更好了。

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第二章 饱和烃

【教学目标】

1. 使学生熟悉简单烷烃的普通命名法和较复杂烷烃的 IUPAC 命名法。

2. 使学生理解“构象”概念，能够认识和书写简单烃类的构象的透视式和纽 曼式、能够比较简单构象式的能量差别，掌握环己烷优势构象的画法。 3. 使学生了解饱和碳原子上的游离基取代反应、反应历程的概念和游离基稳 定规律 。

3. 使学生掌握杂化轨道概念，能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型。 熟悉有机化合物分子中化学键：偶极矩、σ 键、π 键的特点，了解价键理论。 【教学重点】 1. 烷烃的IUPAC 命名规则、环己烷优势构象。

4. 原子序数优先规则

• 【教学难点】

1. 烷烃的构象（透视式与纽曼式）、环己烷优势构象。

2. 饱和碳原子上的游离基取代历程。

3. 原子序数优先规则。

烃：由碳和氢两种元素形成的有机物叫烃。也叫碳氢化合物。

开链烃 例如：
H3C CH2 CH2
CH2 CH
H3C CH3
CH2 CH3 H3C
饱和烃
环烃 例如：
CH3
CH2 CH2
1 H2C CH2
H2C 3 C 2 H2 H2C CH2
CH2
烃
开链不饱和烃 例如：
H3C CH CH CH3 HC C CH3
1 2 3
不饱和烃 环状不饱和烃 例如：
CH2
HC 1 CH H2C CH
4 2
CH CH
5 3 CH2 CH
芳香烃 例如： CH 10 3
HC 3 CH 9 5 1
5 1
HC CH 7 6 2
6 CH 2 8 4
4

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第一节 烷烃

一、烷烃的同系列和同分异构现象

1. 略讲烷烃 同分异构现象 2. 简介伯、 仲、叔、季碳 原子和伯、仲、 叔氢原子

烷烃：开链饱和烃叫烷烃。 特征： C 与 C 以单键相连，其余原子均为氢。 通式为： CnH2n+2 ，最简单的烷烃为甲烷。 以下几个化合物均为烷烃。

烷烃的通式：从上面的几个化合物来看，从甲烷开始，每增一个 C 分子要 增加 2 个 C ，故可用 Cn^H 2n+2^表 示烷烃的组成。 同系列：这些结构相似，而在组成上相差一个 CH2 或其他的基团的倍数的 许多化合物，组成一个系列，叫同系列。

同系物：同系列中的各化合物叫同系物。

同系物有相似的化学性质，物理性质也显示出一定的规律性。 同分异构体：象如下两式，分子式相同，而结构不同的，叫做同分异构体

。 伯、仲、叔、季碳原子： 只与另外一个碳原子相连，其他三个键与氢结合的碳原子称为一级碳原 子，也称伯碳原子。用 1O 表示。 只与另外二个碳原子相连，其他二个键与氢结合的碳原子称为二级碳原

子，也称仲碳原子。用 2^O 表示。 与另外三个碳原子相连，剩余一个键与氢结合的碳原子称为三级碳原子，

也称叔碳原子。用 3^O 表示。 与另外四个碳原子相连，不与氢结合的碳原子称为四级碳原子，也称季碳 原子。用 4^O 表示。 例如：

C2 为伯叔原子； C3 为伯季原子； 基：烷烃去掉一个 H 原子后剩余部分称为基。

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例如： CH4 — CH3 甲基 CH3CH3^—CH 2^CH 3^乙基 正丙基 仲丙基（二级丙基） 正丁基 仲丁基（二级丁基） H3C CH2 CH2 SH H3C CH CH3 H3C CH2 CH2 CH2 SH H3C CH2 CH CH3 SH SH 异丁基 叔丁基（三级丁基） 正戊基 异戊基 CH3 H3C CH3 H3C CH CH2 SH H3C C SH H3C CH2 CH2 CH2 CH2 SH H3C CH CH2 CH2 SH CH3

二、烷烃的命名

1. 普通命名法 ⑴ . 烷烃名称称为“烷”； ⑵ . 碳原子数目小于 10 则以“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸” 来表示碳原子数目大于 10 的则以“十一、十二、十三……”来表示。 ⑶ 为区别同分异构体，常用一些词头来表示。 ⑷ 例如：① 正表示直链； ② 异表示有（ CH3 ） 2CH — 结构； ③新表示有（ CH3 ） 3C —结构 例如：

1.介绍简单 烷烃的普通 命名法 叙述烷烃 IUPAC 命名规 则。

2. 适当课堂 例如： CH3 CH3 CH3 练习：较复杂 H3C CH3 H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH2 CH2 CH3 H3 C C H CH3 H3 C C H CH2 CH3 H3 C C CH3 烷烃的命名 和结构式书 CH3 写 乙烷 丁烷 正戊烷 异丁烷 异戊烷 新戊烷 2. 系统命名法

IUPAC （ International Union of Pure and Applied Chenistry ）国际纯粹与 应用化学联合会的命名原则。

1 ．选主链

选最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某烷，并以它为母体，其他为取 代基（支链）。例如：

3 ． 书写

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支链名称写在母体名称前，支链位号写在支链前，二者之间用“ - ”隔开。 例如上例的命名应为： 4- 乙基辛烷 ，读作四位乙基辛烷 注意：两种错误 a ： 4 —乙基辛烷 b ： 4- 乙基 - 辛烷 4 ． 如果有几个相同支链，则在支链前加上二、三、四……等字样，表示支 链的个数，位号之间用逗号隔开。

CH3 CH3 CH3 H3C CH CH CH CH2 CH3 2 ， 3 ， 4- 三甲基己烷 如果有几个不相同的支链，则要按照次序规则中次序较小的在前，次序较 大的在后依次写出。例如：

次序规则：在立体化学中，为了确定原子或基团在空间排列的次序而制定 的规则。内容如下： ⑴ 单原子取代基按原子序数大小排列，原子序数大（次序大）的基团为较 优基团，原子序数小（次序小）的基团为较小基团，同位素中质量高的为较优 基团。例如：

I ＞ Br ＞ Cl ＞ S ＞……＞ C ＞ D ＞ H

⑵ 若取代基为多原子基团，则比较与碳原子相连的原子的次序大小， 若取代基为多原子基团，且与碳直接相连的原子 B 均相同时，则比较与 B 相连的原子的次序大小，比较时，按原子序数排列，先比较原子序数大的， 若相同，再向下依次比较。例如：

— CH2Cl 和— CH2F 两个基团距离母体两端相同，此时要比较两个基团的大 小，以确定如何编号，两个基团与母体相连的原子均为 C 原子，比较不出大小 次序，因此要继续向下比较与此 C 相连的原子，分别为（ Cl 、 H 、 H ） （ F 、 H 、 H ）， Cl 的原子序数要大于 F 的原子序数，不用再比较下去，就可确定两基团的 大小，即— CH2Cl 的优先次序大于— CH2F 。 因此应从离近的一端开始编号，如例所示。

⑶ 含有双键或叁键的基团。可以认为连有两个或三个相同的原子。 例如：

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